O auge da carreira de Diana Krall chegou com o álbum When I Look in Your Eyes em 1999, que não apenas lhe rendeu seu primeiro Grammy, mas também uma nomeação histórica para Álbum do Ano, a primeira para um álbum de jazz em 25 anos. Esse disco foi crucial para reintroduzir o jazz ao público geral, um gênero que havia perdido popularidade desde seus tempos dourados nos anos 30 e 40. A artista, que hoje celebra 60 anos, já tem mais de 40 anos de uma carreira musical que a consagrou como uma das maiores de jazz da modernidade, mas foi neste álbum em específico que a canadense alcançou fama mundial.
Até então, o jazz estava afastado do cenário musical mainstream, mas When I Look in Your Eyes marcou um renascimento, recebendo um Grammy de Melhor Performance Vocal de Jazz e outro de Melhor Álbum de Engenharia – Não Clássico, este último premiando o respeitado engenheiro Al Schmitt. Impulsionada por esses prêmios, Krall se tornou uma celebridade internacional.
Esse álbum também marcou sua estreia com a Verve Records, gravadora associada a grandes nomes do jazz como Ella Fitzgerald. Ao lado do experiente produtor Tommy LiPuma e de Al Schmitt, Diana Krall desenvolveu um estilo que evoluiu a cada trabalho conjunto. Schmitt, em entrevista de 2017, via UDiscover Music recordou a constante melhora de Krall em estúdio: “Ela só melhorava cada vez que eu trabalhava com ela. Era maravilhoso assistir. Toda vez que ela estava no estúdio, ela aprendia alguma coisa.”
LiPuma trouxe para o estúdio músicos renomados como o guitarrista Russell Malone, o baixista John Clayton e o baterista Jeff Hamilton, além do compositor e arranjador Johnny Mandel, que colaborou em sete faixas. O álbum foi construído em torno do The Great American Songbook, uma seleção das composições mais icônicas da cultura popular dos Estados Unidos no século XX, entre as décadas de 1920 e 1960, explorando clássicos como “Let’s Face The Music And Dance”, de Irving Berlin, em uma interpretação de bossa nova, e “I’ve Got You Under My Skin”, de Cole Porter, onde Krall aplicou sua marca pessoal, com uma sensualidade latente e intimidade única.
Ela também demonstrou sua versatilidade ao incluir um toque de frescor em “I Can’t Give You Anything But Love” e “Devil May Care”, músicas em que o ritmo ágil trouxe alegria contagiante. Além disso, Krall surpreendeu ao interpretar “Popsicle Toes”, uma música pop de 1976, mostrando que seu repertório ia além dos standards de jazz.
When I Look in Your Eyes não só alcançou o 56º lugar na Billboard 200, como também passou 32 semanas no topo da parada de jazz, conquistando vendas de platina quíntupla. O sucesso se estendeu a outros países, como o Reino Unido e a França, levando Krall a um público internacional.
Após esse triunfo, Krall embarcou em uma turnê com Tony Bennett, com quem gravou posteriormente o álbum de duetos Playin’ With My Friends. Bennett destacou Krall como uma estrela emergente do jazz, afirmando que ela conquistava novos fãs em cada apresentação.
Embora seu álbum seguinte, The Look of Love, tenha sido um sucesso ainda maior, foi When I Look in Your Eyes que consolidou Diana Krall como a “rainha do jazz moderno”, aproximando o jazz do grande público e redefinindo o gênero para o novo milênio.